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通过串联金(I)催化的3,3-重排和纳扎罗夫反应从乙酸烯炔酯高效合成环戊烯酮。

Efficient synthesis of cyclopentenones from enynyl acetates via tandem Au(I)-catalyzed 3,3-rearrangement and the Nazarov reaction.

作者信息

Zhang Liming, Wang Shaozhong

机构信息

Department of Chemistry/216, University of Nevada, Reno, 1664 North Virginia Street, Reno, Nevada 89557, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2006 Feb 8;128(5):1442-3. doi: 10.1021/ja057327q.

Abstract

A highly efficient method for the synthesis of versatile cyclopentenones from readily available enynyl acetates via tandem Au(I)-catalyzed 3,3-rearrangement and the Nazarov reaction is developed. Significant substrate flexibility and excellent control of the double bond position in the cyclopentenone ring render this an attractive method for cyclopentenone synthesis.

摘要

开发了一种高效的方法,通过串联金(I)催化的3,3-重排和纳扎罗夫反应,从容易获得的烯炔基乙酸酯合成通用的环戊烯酮。环戊烯酮环中显著的底物灵活性和对双键位置的出色控制,使其成为一种有吸引力的环戊烯酮合成方法。

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