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树脂结合的磺酰叠氮化物：用于制备N-酰基磺酰胺连接体的高效负载和活化策略。

Resin-bound sulfonyl azides: efficient loading and activation strategy for the preparation of the N-acyl sulfonamide linker.

作者信息

Merkx Remco, van Haren Matthijs J, Rijkers Dirk T S, Liskamp Rob M J

机构信息

Department of Medicinal Chemistry and Chemical Biology, Utrecht Institute for Pharmaceutical Sciences, Utrecht University, P. O. Box 80082, 3508 TB Utrecht, The Netherlands.

出版信息

J Org Chem. 2007 Jun 8;72(12):4574-7. doi: 10.1021/jo0704513. Epub 2007 May 12.

DOI:10.1021/jo0704513
PMID:17497928
Abstract

This paper describes an optimized protocol for the efficient loading of resin-bound aminoethane sulfonyl azides by either Boc- or Fmoc-protected amino thioacids. The resulting N-acyl sulfonamide is a convenient linker for use in Boc- or Fmoc-based solid-phase peptide synthesis. Activation of the N-acyl sulfonamide via a microwave-assisted alkylation procedure and subsequent treatment with functionalized nucleophiles yields C-terminally modified peptides that can be applied in chemoselective (bio)conjugation or ligation reactions.

摘要

本文描述了一种优化的方案，用于通过Boc或Fmoc保护的氨基硫代酸高效负载到树脂结合的氨基乙烷磺酰叠氮化物上。所得的N-酰基磺酰胺是一种方便的连接子，可用于基于Boc或Fmoc的固相肽合成。通过微波辅助烷基化程序激活N-酰基磺酰胺，并随后用功能化亲核试剂处理，可得到C端修饰的肽，可应用于化学选择性（生物）共轭或连接反应。

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