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使用冻干微生物细胞对仲醇和α-羟基酮进行生物催化外消旋化

Biocatalytic racemization of sec-alcohols and alpha-hydroxyketones using lyophilized microbial cells.

作者信息

Nestl Bettina M, Voss Constance V, Bodlenner Anne, Ellmer-Schaumberger Ursula, Kroutil Wolfgang, Faber Kurt

机构信息

Department of Chemistry, Organic and Bioorganic Chemistry, University of Graz, Heinrichstrasse 28, 8010 Graz, Austria.

出版信息

Appl Microbiol Biotechnol. 2007 Oct;76(5):1001-8. doi: 10.1007/s00253-007-1071-0. Epub 2007 Jul 13.

DOI:10.1007/s00253-007-1071-0
PMID:17628797
Abstract

Biocatalytic racemization of aliphatic and aryl-aliphatic sec-alcohols and alpha-hydroxyketones (acyloins) was accomplished using whole resting cells of bacteria, fungi, and one yeast. The mild (physiological) reaction conditions ensured the suppression of undesired side reactions, such as elimination or condensation. Cofactor and inhibitor studies suggest that the racemization proceeds through an equilibrium-controlled enzymatic oxidation-reduction sequence via the corresponding ketones or alpha-diketones, respectively, which were detected in various amounts. Ketone formation could be completely suppressed by exclusion of molecular oxygen. Figure Biocatalytic racemization whole microbial cells.

摘要

利用细菌、真菌和一种酵母的全休止细胞实现了脂肪族和芳基脂肪族仲醇以及α-羟基酮(偶姻)的生物催化外消旋化反应。温和的(生理)反应条件确保了对诸如消除或缩合等不期望的副反应的抑制。辅因子和抑制剂研究表明,外消旋化反应分别通过经由相应的酮或α-二酮的平衡控制的酶促氧化还原序列进行,这些酮或α-二酮已被检测到存在不同的量。通过排除分子氧可以完全抑制酮的形成。图 生物催化外消旋化全微生物细胞。

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