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通过有机催化模拟醛缩酶:与受保护的二羟基丙酮的顺式选择性醛醇缩合反应

Mimicking aldolases through organocatalysis: syn-selective aldol reactions with protected dihydroxyacetone.

作者信息

Utsumi Naoto, Imai Masanori, Tanaka Fujie, Ramasastry S S V, Barbas Carlos F

机构信息

The Skaggs Institute for Chemical Biology and Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, USA.

出版信息

Org Lett. 2007 Aug 16;9(17):3445-8. doi: 10.1021/ol701467s. Epub 2007 Jul 24.

DOI:10.1021/ol701467s
PMID:17645352
Abstract

A practical organocatalytic strategy designed to mimic the l-rhamnulose 1-phosphate and D-fructose 1,6-diphosphate aldolases has been developed and shown to be effective in the preparation of carbohydrates and polyol derivatives. Threonine-based catalysts facilitated the aldol reaction of protected dihydroxyacetone or protected hydroxacetone with a variety of aldehydes to provide syn-aldol products with good yields and ee's up to 98%.

摘要

一种旨在模拟L-鼠李糖-1-磷酸酯和D-果糖-1,6-二磷酸醛缩酶的实用有机催化策略已被开发出来,并证明在制备碳水化合物和多元醇衍生物方面是有效的。基于苏氨酸的催化剂促进了受保护的二羟基丙酮或受保护的羟基丙酮与多种醛的醛醇缩合反应,以高产率提供顺式醛醇产物,对映体过量值高达98%。

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