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反芳香环面对面堆叠时是芳香性的吗?

Are antiaromatic rings stacked face-to-face aromatic?

作者信息

Corminboeuf Clémence, Schleyer Paul von Ragué, Warner Philip

机构信息

Department of Chemistry and Center for Computational Chemistry, University of Georgia, Athens, Georgia 30602, USA.

出版信息

Org Lett. 2007 Aug 16;9(17):3263-6. doi: 10.1021/ol071183y. Epub 2007 Jul 20.

DOI:10.1021/ol071183y
PMID:17658752
Abstract

The stacking of 4n pi electron hydrocarbon rings into superphane structures can eliminate their antiaromaticity and result in through-space three-dimensional aromatic character. This is demonstrated by the bond length equalized geometries and diatropic NICS values of the methano-bridged superphane series with interacting three- to nine-membered 4n pi electron rings. Along with triplet and Möbius strategies, stacking is the third way to achieve aromatic ring systems with 4n pi electrons.

摘要

4n个π电子烃环堆积成超环结构可以消除其反芳香性,并产生贯穿空间的三维芳香性。这通过具有相互作用的三至九元4n个π电子环的亚甲基桥连超环系列的键长均等化几何结构和抗磁NICS值得到证明。与三线态和莫比乌斯策略一起,堆积是实现具有4n个π电子的芳香环体系的第三种方法。

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