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通过β-内酯开环反应进行β-烷基天冬氨酸酯的有机催化合成。

Organocatalytic synthesis of beta-alkylaspartates via beta-lactone ring opening.

作者信息

Armstrong Alan, Geldart Stephen P, Jenner Chloe R, Scutt James N

机构信息

Department of Chemistry, Imperial College London, South Kensington, London SW7 2AZ, United Kingdom.

出版信息

J Org Chem. 2007 Oct 12;72(21):8091-4. doi: 10.1021/jo701461t. Epub 2007 Sep 20.

DOI:10.1021/jo701461t
PMID:17880243
Abstract

Cinchona alkaloid-catalyzed reaction of ethyl glyoxylate with substituted ketenes, formed in situ, gives disubstituted beta-lactones in moderate yield and high enantiomeric excess. Subsequent azide ring opening, reduction, and ester hydrolysis allows access to chiral beta-alkyl aspartates.

摘要

金鸡纳生物碱催化乙醛酸乙酯与原位生成的取代烯酮反应,以中等产率和高对映体过量得到二取代的β-内酯。随后的叠氮开环、还原和酯水解反应可制得手性β-烷基天冬氨酸。

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