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镇痛寡肽的研究。VII. 酪氨酸-D-精氨酸-苯丙氨酸-β-丙氨酸-NH₂及其含氟芳香族氨基酸衍生物的固相合成与生物学性质

Studies on analgesic oligopeptides. VII. Solid phase synthesis and biological properties of Tyr-D-Arg-Phe-beta Ala-NH2 and its fluorinated aromatic amino acid derivatives.

作者信息

Sasaki Y, Ambo A, Suzuki K

机构信息

Tohoku College of Pharmacy, Sendai, Japan.

出版信息

Chem Pharm Bull (Tokyo). 1991 Sep;39(9):2316-8. doi: 10.1248/cpb.39.2316.

DOI:10.1248/cpb.39.2316
PMID:1804544
Abstract

Tyr-D-Arg-Phe-beta Ala-NH2 (I) and its six fluorinated analogs were synthesized. Their opioid receptor binding properties were examined in vitro and their analgesic activity in vivo using the mouse writhing test. It was found that I was one of the most selective and potent mu-receptor agonists reported to date. Tyr(2F)1 and Tyr(3F)1 derivatives of I showed similar biological properties to those of I. Since these peptides resist enzymatic degradation, it is expected that they are excellent reagents for the studies of function of mu-receptor-mediated biological properties in vivo and in vitro.

摘要

合成了酪氨酰-D-精氨酰-苯丙氨酰-β-丙氨酸-NH2（I）及其六种氟化类似物。在体外检测了它们的阿片受体结合特性，并使用小鼠扭体试验在体内检测了它们的镇痛活性。发现I是迄今为止报道的最具选择性和强效的μ-受体激动剂之一。I的Tyr(2F)1和Tyr(3F)1衍生物表现出与I相似的生物学特性。由于这些肽抵抗酶促降解，预计它们是研究体内和体外μ-受体介导的生物学特性功能的优良试剂。

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