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溶剂对迈克尔加成非对映选择性的显著影响：六环酸ABC环系统合成的研究

Dramatic solvent effect on the diastereoselectivity of Michael addition: study toward the synthesis of the ABC ring system of hexacyclinic acid.

作者信息

Toueg Julie, Prunet Joëlle

机构信息

Laboratoire de Synthèse Organique, CNRS UMR7652, Ecole Polytechnique, DCSO, F-91128 Palaiseau, France.

出版信息

Org Lett. 2008 Jan 3;10(1):45-8. doi: 10.1021/ol702566c. Epub 2007 Dec 4.

DOI:10.1021/ol702566c
PMID:18052183
Abstract

During our studies toward the synthesis of the ABC ring system of hexacyclinic acid, we have observed a dramatic influence of the solvent on both our key steps. The diastereoselectivity of the intermolecular Michael addition could be totally reversed by changing the polarity of the solvent, and trifluoroethanol was found to be the optimal solvent for the following Mn(III)-promoted radical cyclization.

摘要

在我们合成六环酸ABC环系的研究过程中，我们观察到溶剂对我们的两个关键步骤都有显著影响。通过改变溶剂的极性，分子间迈克尔加成的非对映选择性可以完全反转，并且发现三氟乙醇是后续锰(III)促进的自由基环化反应的最佳溶剂。

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