合成马当胺 D-F 的四环 ABCD 环系。

Synthesis of the tetracyclic ABCD ring systems of madangamines D-F.

机构信息

Laboratori de Química Orgànica, Facultat de Farmàcia, IBUB, Universitat de Barcelona , Av. Joan XXIII s/n, 08028 Barcelona, Spain.

出版信息

Org Lett. 2015 Feb 6;17(3):568-71. doi: 10.1021/ol503586d. Epub 2015 Jan 21.

DOI:10.1021/ol503586d

PMID:25607252

Abstract

Synthesis of the tetracyclic cores of madangamines D-F was achieved, featuring a reductive radical process from an ethoxycarbonyldichloroacetamide to build the morphan nucleus, a Mitsunobu-type aminocyclization toward the common diazatricyclic intermediate, and ring-closing metathesis reactions for the macrocyclization step leading to the 13- to 15-membered rings.

摘要

成功合成了马当胺 D-F 的四环核心部分，其特征在于通过乙氧羰二氯乙酰胺的还原自由基过程构建吗啡烷核，通过 Mitsunobu 型氨环化反应得到常见的重氮三环中间体，以及闭环复分解反应进行大环化步骤，形成 13 至 15 元环。