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凋亡素A的合成研究。1. C(1)-C(11)片段的合成。

Studies on the synthesis of apoptolidin A. 1. Synthesis of the C(1)-C(11) fragment.

作者信息

Handa Masaki, Scheidt Karl A, Bossart Martin, Zheng Nan, Roush William R

机构信息

Department of Chemistry, Scripps-Florida, Jupiter, Florida 33458, USA.

出版信息

J Org Chem. 2008 Feb 1;73(3):1031-5. doi: 10.1021/jo702250z. Epub 2007 Dec 29.

Abstract

A synthesis of the C(1)-C(11) fragment of apoptolidin A has been accomplished by a convergent route involving the stereoselective glycosidation of 9 and the Suzuki cross-coupling reaction of bromodienoate 7 and the vinylborane generated via chemoselective hydroboration of diyne 6 with diisopinocampheylborane.

摘要

通过一条汇聚路线完成了凋亡素A的C(1)-C(11)片段的合成,该路线涉及9的立体选择性糖苷化以及溴代二烯酸酯7与通过二异松莰基硼烷对二炔6进行化学选择性硼氢化反应生成的乙烯基硼烷之间的铃木交叉偶联反应。

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