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准对映体左旋葡聚糖酮和异左旋葡聚糖酮可实现外消旋硝酮的平行动力学拆分。

Quasienantiomeric levoglucosenone and isolevoglucosenone allow the parallel kinetic resolution of a racemic nitrone.

作者信息

Cardona Francesca, Lalli Daniela, Faggi Cristina, Goti Andrea, Brandi Alberto

机构信息

Department of Organic Chemistry U. Schiff, Polo Scientifico e Tecnologico, University of Florence, Italy, Via della Lastruccia 13, I-50019 Sesto Fiorentino, Italy.

出版信息

J Org Chem. 2008 Mar 7;73(5):1999-2002. doi: 10.1021/jo702403b. Epub 2008 Jan 26.

DOI:10.1021/jo702403b
PMID:18220409
Abstract

Cycloadditions of chiral pyrroline N-oxides to levoglucosenone (1) and isolevoglucosenone (2) proceed with a high level of double asymmetric induction. Partial kinetic resolutions (KR) of both enantiomers of a racemic nitrone 3 were achieved, and a parallel kinetic resolution (PKR) experiment allowed the stereoselective divergent synthesis of two quasienantiomeric imino-C-disaccharide precursors.

摘要

手性吡咯啉氮氧化物与左旋葡聚糖酮(1)和异左旋葡聚糖酮(2)的环加成反应以高水平的双重不对称诱导进行。实现了外消旋硝酮3的两种对映体的部分动力学拆分(KR),并且平行动力学拆分(PKR)实验实现了两种准对映体亚氨基-C-二糖前体的立体选择性发散合成。

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