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碳水化合物衍生的烯丙醇、醚和酯的立体定向脱苄环醚化反应以形成乙烯基C-呋喃糖苷。

Stereospecific debenzylative cycloetherification of carbohydrate-derived allylic alcohols, ethers and esters to form vinyl C-furanosides.

作者信息

Cribiù Riccardo, Cumpstey Ian

机构信息

Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University, Stockholm, Sweden.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2008 Mar 14(10):1246-8. doi: 10.1039/b718060h. Epub 2008 Feb 7.

Abstract

Benzyl ether protected polyhydroxylated alkene compounds containing allylic alcohol, ether or ester functionality undergo a stereospecific cyclisation reaction upon treatment with TFA-acetonitrile-toluene with inversion of configuration at the allylic position and loss of a benzyl ether to give tetrahydrofurans.

摘要

含有烯丙醇、醚或酯官能团的苄基醚保护的多羟基化烯烃化合物,在用三氟乙酸-乙腈-甲苯处理时会发生立体专一性环化反应,在烯丙基位置构型翻转并失去一个苄基醚,生成四氢呋喃。

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