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利用迈克尔加成：偶极环加成串联反应合成（±）-圆柱木碱C。

Utilization of a Michael addition: dipolar cycloaddition cascade for the synthesis of (+/-)-cylindricine C.

作者信息

Flick Andrew C, Caballero Maria José Arevalo, Padwa Albert

机构信息

Department of Chemistry, Emory University, Atlanta, GA 30322, USA.

出版信息

Org Lett. 2008 May 1;10(9):1871-4. doi: 10.1021/ol8006056. Epub 2008 Apr 10.

DOI:10.1021/ol8006056
PMID:18399653
Abstract

A new approach to the marine alkaloid (+/-)-cylindricine C has been devised. The key element of the synthesis consists of a Michael addition/dipolar cycloaddition cascade between 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene and 9-triisopropylsilanyloxy-non-1-en-5-one oxime. The resulting cycloadduct was converted into (+/-)-cylindricine C by a sequence of reactions including a reductive cyclization, intramolecular enolate alkylation, and conjugate addition to introduce the n-hexyl side chain.

摘要

已设计出一种合成海洋生物碱（±）-圆柱木碱C的新方法。该合成的关键步骤包括2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与9-三异丙基硅烷氧基-壬-1-烯-5-酮肟之间的迈克尔加成/偶极环加成串联反应。通过包括还原环化、分子内烯醇化物烷基化以及共轭加成以引入正己基侧链在内的一系列反应，将所得的环加成产物转化为（±）-圆柱木碱C。

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