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通过立体选择性分子内氮杂-[3 + 3]环化策略简洁全合成(-)-圆柱木碱C。

A concise total synthesis of (-)-cylindricine C through a stereoselective intramolecular aza-[3 + 3] annulation strategy.

作者信息

Swidorski Jacob J, Wang Jiashi, Hsung Richard P

机构信息

Division of Pharmaceutical Sciences and Department of Chemistry, University of Wisconsin, Madison, Wisconsin 53705, USA.

出版信息

Org Lett. 2006 Feb 16;8(4):777-80. doi: 10.1021/ol053059p.

Abstract

[reaction: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-cylindricine C is described, featuring a diastereoselective intramolecular aza-[3 + 3] annulation strategy and an interesting halohydrin formation of the C4-5 olefin for construction of C4-ketone. This work provides a unique approach to this family of natural products.

摘要

[反应:见正文] 描述了(-)-圆柱海绵素C的对映选择性全合成,其特点是采用非对映选择性分子内氮杂-[3 + 3]环化策略以及用于构建C4-酮的C4-5烯烃有趣的卤代醇形成反应。这项工作为这类天然产物提供了一种独特的方法。

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