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亚硝酸根阴离子：烷基硝酸盐降解机制中的关键中间体。

Nitrite anion: the key intermediate in alkyl nitrates degradative mechanism.

作者信息

Grossi Loris

机构信息

Dipartimento di Chimica Organica A Mangini, Università di Bologna, Bologna, Italy.

出版信息

J Med Chem. 2008 Jun 12;51(11):3318-21. doi: 10.1021/jm701390c. Epub 2008 Apr 29.

DOI:10.1021/jm701390c
PMID:18442229
Abstract

Alkyl nitrates are metabolized in vitro to yield nitric oxide, and thiol groups have long been considered necessary cofactors. Here, we report evidence that no reaction between thiols and alkyl nitrates takes place in vitro, but stronger reducing agents, such as iron(II) derivatives, are necessary; alkoxy radicals and nitrite anions are the reaction intermediates. The latter, in slightly acidic conditions, can nitrosate thiols to the corresponding S-nitrosothiols, the real NO releasers.

摘要

烷基硝酸盐在体外代谢生成一氧化氮，巯基长期以来被认为是必要的辅助因子。在此，我们报告证据表明，巯基与烷基硝酸盐在体外不发生反应，但需要更强的还原剂，如亚铁衍生物；烷氧基自由基和亚硝酸根阴离子是反应中间体。后者在微酸性条件下可将巯基亚硝化生成相应的S-亚硝基硫醇，即真正的一氧化氮释放剂。

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引用本文的文献

1
Nitric oxide donor doxorubicins accumulate into Doxorubicin-resistant human colon cancer cells inducing cytotoxicity.一氧化氮供体阿霉素可累积进入耐阿霉素的人结肠癌细胞，诱导细胞毒性。
ACS Med Chem Lett. 2011 Apr 4;2(7):494-7. doi: 10.1021/ml100302t. eCollection 2011 Jul 14.