Suppr超能文献

通过用2-三甲基硅氧基呋喃取代森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯,实现手性膦催化的γ-丁内酯的对映选择性构建。

Chiral phosphine-catalyzed enantioselective construction of gamma-butenolides through substitution of Morita-Baylis-Hillman acetates with 2-trimethylsilyloxy furan.

作者信息

Jiang Ying-Qing, Shi Yong-Ling, Shi Min

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Lu, Shanghai 200032, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2008 Jun 11;130(23):7202-3. doi: 10.1021/ja802422d. Epub 2008 May 15.

Abstract

Chiral multifunctional phosphine (R)-N-(2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-yl)methanesulfonamide L2 or (R)-N-(2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-yl)acetamide L3 is an efficient catalyst in the allylic substitutions of MBH acetates 1 with 2-trimethylsilyloxy furan 2 to provide gamma-butenolides 3 in good to excellent yields and enantiomeric excesses in the presence of water.

摘要

手性多功能膦(R)-N-(2'-二苯基膦基-[1,1']联萘基-2-基)甲磺酰胺L2或(R)-N-(2'-二苯基膦基-[1,1']联萘基-2-基)乙酰胺L3是一种高效催化剂,可使乙酸烯丙酯1与2-三甲基硅氧基呋喃2发生烯丙基取代反应,在水存在的情况下,以良好至优异的产率和对映体过量得到γ-丁内酯3。

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