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用于氟化学的第二代标签,以一种新型氟代 Mitsunobu 试剂为例。

Second-generation tags for fluorous chemistry exemplified with a new fluorous Mitsunobu reagent.

作者信息

Chu Qianli, Henry Christopher, Curran Dennis P

机构信息

Department of Chemistry, University of Pittsburgh, Pittsburgh, PA 15260, USA.

出版信息

Org Lett. 2008 Jun 19;10(12):2453-6. doi: 10.1021/ol800750q. Epub 2008 May 17.

DOI:10.1021/ol800750q
PMID:18484733
Abstract

A new fluorous DEAD reagent bearing two perfluoro-tert-butyloxy groups with propylene spacers shows excellent promise for use in fluorous Mitsunobu reactions. Pure target products were obtained in good yields after removing fluorous byproducts by FSPE. The new reagent serves as a prototype for a greener second generation of fluorous reagents bearing tags that are not expected to degrade in the environment to compounds that are highly persistent or that bioaccumulate in higher organisms.

摘要

一种带有两个全氟叔丁氧基且有丙烯间隔基的新型氟代DEAD试剂在氟代Mitsunobu反应中显示出极佳的应用前景。通过氟固相萃取(FSPE)去除氟代副产物后,能以良好的产率获得纯的目标产物。这种新型试剂可作为第二代更绿色的氟代试剂的原型,这类试剂所带的标签预计不会在环境中降解为高持久性或会在高等生物体内生物累积的化合物。

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