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沸石催化的二-O-异丙叉糖缩醛和三-O-异丙叉糖缩醛的选择性脱保护反应。

Zeolite catalyzed selective deprotection of di- and tri-O-isopropylidene sugar acetals.

作者信息

Bhaskar Pallooru Muni, Mathiselvam Manoharan, Loganathan Duraikkannu

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Madras, Chennai, India.

出版信息

Carbohydr Res. 2008 Jul 21;343(10-11):1801-7. doi: 10.1016/j.carres.2008.05.006. Epub 2008 May 8.

DOI:10.1016/j.carres.2008.05.006
PMID:18502410
Abstract

H-Beta zeolite, a microporous solid acid, is demonstrated to be an efficient catalyst for the selective deprotection of cyclic as well as acyclic O-isopropylidene sugar acetals derived from d-glucose, D-xylose, D-mannose, and D-mannitol in aqueous MeOH at room temperature. A notable observation is the conversion of d-mannitol triacetonide into 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol (48%) and 3,4-O-isopropylidene-D-mannitol (36%) brought about in 6h by H-beta zeolite and the non-occurrence of any hydrolysis in the case of H-ZSM-5 catalyzed reaction in 24h under the same conditions.

摘要

H-β沸石是一种微孔固体酸,已证明它是一种高效催化剂,可在室温下于甲醇水溶液中对由d-葡萄糖、D-木糖、D-甘露糖和D-甘露醇衍生的环状及非环状O-异亚丙基糖缩醛进行选择性脱保护。一个值得注意的现象是,H-β沸石在6小时内可将甘露醇三丙酮化物转化为1,2:3,4-二-O-异亚丙基-D-甘露醇(48%)和3,4-O-异亚丙基-D-甘露醇(36%),而在相同条件下,H-ZSM-5催化反应24小时未发生任何水解。

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