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分子碘在丙酮中催化O,O - 缩醛和O,O - 缩酮的高效化学选择性脱保护反应

Highly efficient chemoselective deprotection of O,O-acetals and O,O-ketals catalyzed by molecular iodine in acetone.

作者信息

Sun Jianwei, Dong Yanmei, Cao Liya, Wang Xinyan, Wang Shaozhong, Hu Yuefei

机构信息

Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing 100084, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2004 Dec 10;69(25):8932-4. doi: 10.1021/jo0486239.

Abstract

An extremely convenient method for deprotection of acetals and ketals catalyzed by molecular iodine (10 mol %) in acetone is reported. The protocol achieved the deprotection of acyclic or cyclic O,O-acetals and O,O-ketals in excellent yields within a few minutes under neutral conditions. The double bond, hydroxyl group, and acetate group remained unchanged, and the highly acid-sensitive furyl, tert-butyl ethers, and ketone-oxime stayed intact under these conditions.

摘要

报道了一种在丙酮中由分子碘(10 mol%)催化的脱除缩醛和缩酮保护基的极其简便的方法。该方案在中性条件下几分钟内就能以优异的产率实现无环或环状O,O - 缩醛和O,O - 缩酮的脱保护。在此条件下,双键、羟基和乙酸酯基保持不变,对酸高度敏感的呋喃基、叔丁基醚和酮肟也保持完整。

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