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(+)-柱霉素酮高级中间体的合成。对斯汤顿-魏因雷布环化反应的重新审视。

Synthesis of an advanced intermediate for (+)-pillaromycinone. Staunton-Weinreb annulation revisited.

作者信息

White James D, Demnitz F W J, Xu Qing, Martin William H C

机构信息

Department of Chemistry, Oregon State University, Corvallis, Oregon 97331, USA.

出版信息

Org Lett. 2008 Jul 3;10(13):2833-6. doi: 10.1021/ol8009732. Epub 2008 Jun 7.

DOI:10.1021/ol8009732
PMID:18537256
Abstract

Condensation of an orsellinate anion with a 2-cyclohexenone (Staunton-Weinreb annulation) afforded a linear tetracycle which was converted to a protected derivative of 12a-epipillaromycinone. Methodology for introducing a 12a-hydroxyl substituent into the tetracycle with correct (R) configuration is described.

摘要

苔色酸阴离子与2-环己烯酮缩合(斯陶顿-魏因雷布环化反应)得到一个线性四环化合物,该化合物被转化为12a-表柱霉素酮的一个保护衍生物。描述了将具有正确(R)构型的12a-羟基取代基引入四环化合物的方法。

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