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烯丙醇作为自由基烯丙基化试剂。醛和酮的整体烯化反应。

Allylic alcohols as radical allylating agents. An overall olefination of aldehydes and ketones.

作者信息

Charrier Nicolas, Quiclet-Sire Béatrice, Zard Samir Z

机构信息

Laboratoire de Synthèse Organique, CNRS UMR 7652, Ecole Polytechnique, 91128 Palaiseau, France.

出版信息

J Am Chem Soc. 2008 Jul 16;130(28):8898-9. doi: 10.1021/ja802899m. Epub 2008 Jun 18.

DOI:10.1021/ja802899m
PMID:18558685
Abstract

2-Fluoropyridyl derivatives of allylic alcohols react with xanthates in the presence of lauroyl peroxide to give alkenes, often with high stereoselectivity. If the allylic alcohols are themselves derived from aldehydes or ketones, the overall process becomes a synthetic equivalent of the classical Wittig and related olefination reactions.

摘要

烯丙醇的2-氟吡啶基衍生物在过氧化月桂酰存在下与黄原酸酯反应生成烯烃,通常具有很高的立体选择性。如果烯丙醇本身衍生自醛或酮,那么整个过程就成为经典维蒂希及相关烯烃化反应的合成等效方法。

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