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通过一锅法铃木-宫浦偶联/羟醛缩合级联反应全合成马兜铃内酰胺

Total synthesis of aristolactams via a one-pot suzuki-miyaura coupling/aldol condensation cascade reaction.

作者信息

Kim Joa Kyum, Kim Young Ha, Nam Ho Tae, Kim Bum Tae, Heo Jung-Nyoung

机构信息

Center for Medicinal Chemistry, Korea Research Institute of Chemical Technology, 100 Jang-dong, Daejeon 305-600, Korea.

出版信息

Org Lett. 2008 Aug 21;10(16):3543-6. doi: 10.1021/ol801291k. Epub 2008 Jul 19.

Abstract

A direct one-pot synthesis of phenanthrene lactams, which employs a Suzuki-Miyaura coupling/aldol condensation cascade reaction of isoindolin-1-one with 2-formylphenylboronic acid, has been developed. The approach is used to efficiently produce a number of natural aristolactams, such as aristolactam BII (cepharanone B), aristolactam BIII, aristolactam FI (piperolactam A), N-methyl piperolactam A, and sauristolactam.

摘要

已开发出一种菲内酰胺的直接一锅法合成方法,该方法采用异吲哚啉-1-酮与2-甲酰基苯硼酸的铃木-宫浦偶联/羟醛缩合级联反应。该方法用于高效生产多种天然马兜铃内酰胺,如马兜铃内酰胺BII(头花千金藤酮B)、马兜铃内酰胺BIII、马兜铃内酰胺FI(胡椒内酰胺A)、N-甲基胡椒内酰胺A和细辛马兜铃内酰胺。

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