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通过铃木-宫浦偶联/羟醛缩合级联反应直接一锅法合成菲类化合物。

Direct one-pot synthesis of phenanthrenes via Suzuki-Miyaura coupling/aldol condensation cascade reaction.

作者信息

Kim Young Ha, Lee Hyuk, Kim Yeong Joon, Kim Bum Tae, Heo Jung-Nyoung

机构信息

Department of Chemistry, Chungnam National University, 220 Gung-dong, Daejeon 305-764, Korea.

出版信息

J Org Chem. 2008 Jan 18;73(2):495-501. doi: 10.1021/jo702001n. Epub 2007 Dec 23.

DOI:10.1021/jo702001n
PMID:18154352
Abstract

We have developed an efficient cascade reaction, a Suzuki-Miyaura coupling followed by an aldol condensation, for the construction of phenanthrene derivatives using microwave irradiation. For example, the reaction of methyl 2-bromophenylacetamide with 2-formylphenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst and a base provided a biaryl intermediate, which underwent in situ cyclization to afford the corresponding phenanthrene in high yield.

摘要

我们开发了一种高效的级联反应,即先进行铃木-宫浦偶联反应,然后进行羟醛缩合反应,用于在微波辐射下构建菲衍生物。例如,2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯硼酸在钯催化剂和碱的存在下反应,得到一个联芳基中间体,该中间体原位环化,以高产率得到相应的菲。

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