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Stereocontrolled total synthesis of amphidinolide X via a silicon-tethered metathesis reaction.

作者信息

Rodríguez-Escrich Carles, Urpí Fèlix, Vilarrasa Jaume

机构信息

Departament de Química Orgànica, Facultat de Química, Universitat de Barcelona, Barcelona, Catalonia, Spain.

出版信息

Org Lett. 2008 Nov 20;10(22):5191-4. doi: 10.1021/ol8021676. Epub 2008 Oct 18.

DOI:10.1021/ol8021676
PMID:18928293
Abstract

Two esterifications and an RCM to create the challenging trisubstituted C12-C13 double bond were required in the total synthesis of amphidinolide X (1) reported here. Assembling the three fragments in this order, no RCM occurred or the process yielded mainly isomer Z. However, generating the E double bond first, by a new variant of a Si-tethered metathesis (using Schrock's catalyst), and carrying out the esterification and macrolactonization steps later, 1 was obtained exclusively.

摘要

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