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天然和合成阿玛瓦丁的核磁共振研究。

NMR studies on natural and synthetic Amavadin.

作者信息

Armstrong E M, Collison D, Ertok N, Garner C D

机构信息

Department of Chemistry, University of Manchester, Oxford Road, Manchester M13 9PL, UK.

出版信息

Talanta. 2000 Oct 2;53(1):75-87. doi: 10.1016/s0039-9140(00)00376-3.

DOI:10.1016/s0039-9140(00)00376-3
PMID:18968091
Abstract

The stereochemistry of isolated natural product Amavadin, which contains a 1:2 complex of V(IV) with N-hydroxyimino-2,2'-dipropionic acid (HIDPAH(3)), and some synthetic complexes have been investigated. Amavadin was isolated from Amanita muscaria and oxidized with NH(4)[Ce(NO(3))(6)]. H(2)[Delta-V(S,S-HIDPA)(2)].3H(2)O, H(2)[Delta,Lambda-V(S,S-HIDPA)(2)].3H(2)O and their equivalent oxidized species have been synthesized and characterized spectroscopically. A combination of COSY, NOE, (1)H, (13)C-NMR and CD spectroscopy have been used to prove that the isolated natural product Amavadin consists of an almost equal mixture of the Delta- and Lambda-isomers of V(S,S-HIDPA)(2).

摘要

已对分离出的天然产物阿马瓦丁(其中含有V(IV)与N-羟基亚氨基-2,2'-二丙酸(HIDPAH(3))的1:2配合物)以及一些合成配合物的立体化学进行了研究。阿马瓦丁从毒蝇伞中分离出来,并用NH(4)[Ce(NO(3))(6)]进行氧化。已合成了H(2)[Delta-V(S,S-HIDPA)(2)].3H(2)O、H(2)[Delta,Lambda-V(S,S-HIDPA)(2)].3H(2)O及其等效氧化产物,并通过光谱对其进行了表征。结合使用COSY、NOE、(1)H、(13)C-NMR和CD光谱来证明分离出的天然产物阿马瓦丁由V(S,S-HIDPA)(2)的Delta-和Lambda-异构体的几乎等量混合物组成。

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