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C2对称双腙作为不对称铃木-宫浦交叉偶联反应中的配体。

C2-symmetric bis-hydrazones as ligands in the asymmetric Suzuki-Miyaura cross-coupling.

作者信息

Bermejo Antonio, Ros Abel, Fernández Rosario, Lassaletta José M

机构信息

Departamento de Química Orgánica, Universidad de Sevilla, Apartado de Correos 1203, 41071 Seville, Spain.

出版信息

J Am Chem Soc. 2008 Nov 26;130(47):15798-9. doi: 10.1021/ja8074693.

Abstract

Glyoxal bis-hydrazone derived from (S,S)-1-amino-2,5-diphenylpyrrolidine behaves as an excellent ligand for phosphine-free, asymmetric Suzuki-Miyaura cross couplings, thereby affording a variety of enantiomerically enriched biaryls with different substitution patterns. The high catalytic activity of the [PdCl2(bis-hydrazone)] complex allows reactions to be performed at room temperature, affording products with excellent enantioselectivities in all cases.

摘要

源自(S,S)-1-氨基-2,5-二苯基吡咯烷的乙二醛双腙作为无膦不对称铃木-宫浦交叉偶联反应的优良配体,从而得到各种具有不同取代模式的对映体富集联芳基化合物。[PdCl2(双腙)]配合物的高催化活性使反应能够在室温下进行,在所有情况下都能得到具有优异对映选择性的产物。

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