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帕瑟里尼反应-胺脱保护-酰基迁移肽组装:环硫菌胺 C 的有效形式合成。

Passerini reaction-amine deprotection-acyl migration peptide assembly: efficient formal synthesis of cyclotheonamide C.

机构信息

Laboratoire de Synthèse et Etude de Systèmes d'Intérêt Biologique, SEESIB (UMR 6504-CNRS), Université Blaise Pascal-Clermont-Ferrand 2, 24 avenue des Landais, 63177 Aubière Cedex, France.

出版信息

Org Lett. 2009 Mar 5;11(5):1167-70. doi: 10.1021/ol900048r.

Abstract

A short, convergent, formal total synthesis of cyclotheonamide C is described. The key linear pentapeptide intermediate is assembled at the same time as the elaboration of the alpha-hydroxyhomoarginine (H-hArg) residue via a three-component Passerini reaction-amine deprotection-O,N-acyl migration strategy.

摘要

本文描述了环硫菌胺 C 的一种简短、汇聚、形式上的全合成方法。关键的线性五肽中间体通过三组分 Passerini 反应-胺脱保护-O,N-酰基迁移策略同时组装,并对α-羟基同型精氨酸(H-hArg)残基进行了修饰。

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