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3-N,N-二苄基氨基环己-1-烯氮氧化物的高非对映选择性反式二羟基化反应。

Highly diastereoselective anti-dihydroxylation of 3-N,N-dibenzylaminocyclohex-1-ene N-oxide.

作者信息

Aciro Caroline, Davies Stephen G, Kurosawa Wataru, Roberts Paul M, Russell Angela J, Thomson James E

机构信息

Department of Chemistry, Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, Mansfield Road, Oxford OX1 3TA, UK.

出版信息

Org Lett. 2009 Mar 19;11(6):1333-6. doi: 10.1021/ol900114b.

DOI:10.1021/ol900114b
PMID:19209907
Abstract

Oxidation of 3-N,N-dibenzylaminocyclohex-1-ene N-oxide in the presence of Cl3CCO2H proceeds with high levels of anti-diastereoselectivity (97% de), with no competing side reactions, allowing access to 1,2-anti-2,3-anti-3-aminocyclohexane-1,2-diol after deprotection.

摘要

在三氯乙酸存在下,3 - N,N - 二苄基氨基环己 - 1 - 烯N - 氧化物的氧化反应以高反式非对映选择性(97% 的非对映体过量)进行,且无竞争性副反应,脱保护后可得到1,2 - 反式 - 2,3 - 反式 - 3 - 氨基环己烷 - 1,2 - 二醇。

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