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通过立体选择性分子内酰胺汞化反应实现(+)-异-6-卡西宁的不对称合成。

Asymmetric Synthesis of (+)-Iso-6-Cassine via Stereoselective Intramolecular Amidomercuration.

作者信息

Singh Satwinder, Singh Om V, Han Hyunsoo

机构信息

Department of Chemisry, The University of Texas at San Antonio, One UTSA Circle, San Antonio, TX 78249, USA.

出版信息

Tetrahedron Lett. 2007 Nov 19;48(47):8270-8273. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.09.129.

Abstract

The first asymmetric synthesis of (+)-iso-6-cassine is described. Lipase-catalyzed resolution, enantioselective Overman rearrangement, and diastereoselective intramolecular amidomercuration were used for the installation of the three stereocenters in (+)-iso-6-cassine, and cross-metathesis was employed for the attachment of the side-chain.

摘要

描述了(+)-异-6-卡西宁的首次不对称合成。脂肪酶催化拆分、对映选择性奥弗曼重排和非对映选择性分子内酰胺汞化反应被用于在(+)-异-6-卡西宁中构建三个立体中心,并且交叉复分解反应被用于连接侧链。

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