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金催化炔基氮杂环丙烷合成吡咯中的抗衡离子效应

Counterion effects in a gold-catalyzed synthesis of pyrroles from alkynyl aziridines.

作者信息

Davies Paul W, Martin Nicolas

机构信息

School of Chemistry, University of Birmingham, Edgbaston, Birmingham, B15 2TT, UK.

出版信息

Org Lett. 2009 Jun 4;11(11):2293-6. doi: 10.1021/ol900609f.

DOI:10.1021/ol900609f
PMID:19425591
Abstract

Aryl-substituted N-tosyl alkynyl aziridines undergo a gold-catalyzed ring expansion to afford 2,5-substituted pyrrole products. Under certain conditions, a ring-expansion and rearrangement leads to 2,4-substituted pyrroles. The reaction pathway is determined by the counterion to the gold catalyst.

摘要

芳基取代的N-对甲苯磺酰基炔基氮丙啶发生金催化的扩环反应,生成2,5-取代的吡咯产物。在某些条件下,扩环和重排会生成2,4-取代的吡咯。反应途径由金催化剂的抗衡离子决定。

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