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通过使用原位生成的钌催化剂,经由碳氢键活化形成碳-碳键。

C-C bond formation via C-H bond activation using an in situ-generated ruthenium catalyst.

作者信息

Martinez Rémi, Simon Marc-Olivier, Chevalier Reynald, Pautigny Cyrielle, Genet Jean-Pierre, Darses Sylvain

机构信息

Laboratoire Charles Friedel (UMR 7223, CNRS), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris, 11 rue P&M Curie, 75231 Paris cedex 05, France.

出版信息

J Am Chem Soc. 2009 Jun 10;131(22):7887-95. doi: 10.1021/ja9017489.

DOI:10.1021/ja9017489
PMID:19449877
Abstract

We report here our full results concerning the possibility of generating in situ from a stable and readily available ruthenium(II) source a highly active ruthenium catalyst for C-H bond activation. The versatility of this catalytic system has been demonstrated, as it offers the possibility of modifying the electronic and steric properties of the catalyst by fine-tuning of the ligands, allowing functionalization of various substrates. Aromatic ketones and imines could be easily functionalized by the reaction with either vinylsilanes or styrenes, depending on the electronic and steric nature of the ligand. Moreover, variable-temperature NMR experiments and the isolation of a ruthenium intermediate complex provided some insights into the generation of the active catalytic ruthenium species in this reaction.

摘要

我们在此报告了关于从稳定且易于获得的钌(II)源原位生成用于C-H键活化的高活性钌催化剂的可能性的完整结果。该催化体系的多功能性已得到证明,因为它通过对配体的微调提供了改变催化剂电子和空间性质的可能性,从而实现各种底物的官能化。根据配体的电子和空间性质,芳族酮和亚胺可通过与乙烯基硅烷或苯乙烯反应而容易地官能化。此外,变温核磁共振实验以及钌中间体配合物的分离为该反应中活性催化钌物种的生成提供了一些见解。

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