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利用酰基硝酮 Diels-Alder 反应对螺诺利斯特霉素进行非对映选择性合成。

Diastereoselective synthesis of a spironoraristeromycin using an acylnitroso Diels-Alder reaction.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Notre Dame, Notre Dame, Indiana 46556, USA.

出版信息

J Org Chem. 2009 Aug 21;74(16):5941-6. doi: 10.1021/jo900877b.

Abstract

The tert-butyl N-hydroxycarbamate-derived nitroso reagent 1 reacted with N-Cbz-protected spirocyclic diene 2 to provide spirocycloadduct 3. Here we describe the efficient conversion of 3 into the novel carbocyclic nucleoside spironoraristeromycin 4.

摘要

叔丁基 N-羟基氨基甲酸酯衍生的亚硝基试剂 1 与 N-Cbz 保护的螺环二烯 2 反应,得到螺环加合物 3。在这里,我们描述了将 3 高效转化为新型碳环核苷螺诺瑞斯特霉素 4 的方法。

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