• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

利用酰基硝酮 Diels-Alder 反应对螺诺利斯特霉素进行非对映选择性合成。

Diastereoselective synthesis of a spironoraristeromycin using an acylnitroso Diels-Alder reaction.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Notre Dame, Notre Dame, Indiana 46556, USA.

出版信息

J Org Chem. 2009 Aug 21;74(16):5941-6. doi: 10.1021/jo900877b.

DOI:10.1021/jo900877b
PMID:19601571
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2888906/
Abstract

The tert-butyl N-hydroxycarbamate-derived nitroso reagent 1 reacted with N-Cbz-protected spirocyclic diene 2 to provide spirocycloadduct 3. Here we describe the efficient conversion of 3 into the novel carbocyclic nucleoside spironoraristeromycin 4.

摘要

叔丁基 N-羟基氨基甲酸酯衍生的亚硝基试剂 1 与 N-Cbz 保护的螺环二烯 2 反应，得到螺环加合物 3。在这里，我们描述了将 3 高效转化为新型碳环核苷螺诺瑞斯特霉素 4 的方法。

相似文献

1
Diastereoselective synthesis of a spironoraristeromycin using an acylnitroso Diels-Alder reaction.利用酰基硝酮 Diels-Alder 反应对螺诺利斯特霉素进行非对映选择性合成。
J Org Chem. 2009 Aug 21;74(16):5941-6. doi: 10.1021/jo900877b.
2
Origins of regio- and stereochemistry in type 2 intramolecular N-acylnitroso Diels-Alder reactions: a computational study of tether length and substituent effects.2 型分子内 N-酰基亚硝酮 Diels-Alder 反应中区域和立体化学的起源：连接基团长度和取代基效应的计算研究。
J Org Chem. 2013 Apr 19;78(8):4090-8. doi: 10.1021/jo4004025. Epub 2013 Mar 11.
3
concise synthesis of 4-acylamino analogues of 2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acids (LY354740) from an acylnitroso Diels-Alder cycloadduct.从酰基亚硝基狄尔斯-阿尔德环加成物简洁合成2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（LY354740）的4-酰氨基类似物。
J Org Chem. 2004 Jun 25;69(13):4516-9. doi: 10.1021/jo0495034.
4
Type 2 intramolecular N-acylnitroso Diels-Alder reaction: scope and application to the synthesis of medium ring lactams.2型分子内N-酰基亚硝基狄尔斯-阿尔德反应：范围及其在中环内酰胺合成中的应用
J Org Chem. 2004 Apr 30;69(9):3025-35. doi: 10.1021/jo049897z.
5
Syntheses of new spirocarbocyclic nucleoside analogs using iminonitroso Diels-Alder reactions.利用亚胺基亚硝基狄尔斯-阿尔德反应合成新型螺碳环核苷类似物。
Org Lett. 2009 Jan 15;11(2):449-52. doi: 10.1021/ol802553g.
6
Synthetic application of acylnitroso Diels-Alder derived aminocyclopentenols: total synthesis of (+)-streptazolin.酰基亚硝基环戊二烯加成反应衍生的氨基环戊烯醇的合成应用：（+）-链唑啉的全合成
J Org Chem. 2004 Dec 10;69(25):8836-41. doi: 10.1021/jo048606j.
7
Highly diastereoselective and regioselective copper-catalyzed nitrosoformate dearomatization reaction under aerobic-oxidation conditions.高非对映选择性和区域选择性铜催化亚硝基甲酸酯脱芳构化反应在有氧氧化条件下进行。
Chemistry. 2014 Apr 1;20(14):3927-31. doi: 10.1002/chem.201400321. Epub 2014 Mar 3.
8
Type 2 intramolecular N-acylnitroso diels-alder reaction: stereoselective synthesis of bridged bicyclic oxazinolactams.2型分子内N-酰基亚硝基狄尔斯-阿尔德反应：桥连双环恶嗪内酰胺的立体选择性合成
Org Lett. 2002 Aug 8;4(16):2637-40. doi: 10.1021/ol026075k.
9
Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Nitroso-Diels-Alder Reaction of 1,3-Diene-1-carbamates Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids.手性磷酸催化的 1,3-二烯-1-氨基甲酸酯的区域选择性、非对映选择性和对映选择性硝酮-Diels-Alder 反应。
J Am Chem Soc. 2015 Sep 23;137(37):11950-3. doi: 10.1021/jacs.5b08515. Epub 2015 Sep 11.
10
Conformational study and enantioselective, regiospecific syntheses of novel aminoxy trans-proline analogues derived from an acylnitroso Diels-Alder cycloaddition.基于酰基亚硝基Diels-Alder环加成反应的新型氨氧基反式脯氨酸类似物的构象研究及对映选择性、区域特异性合成
J Org Chem. 2001 Sep 7;66(18):6046-56. doi: 10.1021/jo010284l.

引用本文的文献

1
Davis-Beirut Reaction Inspired Nitroso Diels-Alder Reaction.戴维斯-贝鲁特反应引发的亚硝基狄尔斯-阿尔德反应
Tetrahedron Lett. 2021 Apr 13;69. doi: 10.1016/j.tetlet.2021.152951. Epub 2021 Feb 23.
2
Direct introduction of nitrogen and oxygen functionality with spatial control using copper catalysis.通过铜催化实现具有空间控制的氮和氧官能团的直接引入。
Chem Sci. 2018 Sep 17;9(46):8748-8752. doi: 10.1039/c8sc03288b. eCollection 2018 Dec 14.
3
Syntheses and biological studies of novel spiropiperazinyl oxazolidinone antibacterial agents using a spirocyclic diene derived acylnitroso Diels-Alder reaction.

本文引用的文献

1
Syntheses of new spirocarbocyclic nucleoside analogs using iminonitroso Diels-Alder reactions.利用亚胺基亚硝基狄尔斯-阿尔德反应合成新型螺碳环核苷类似物。
Org Lett. 2009 Jan 15;11(2):449-52. doi: 10.1021/ol802553g.
2
A review of the pharmacokinetics of abacavir.阿巴卡韦的药代动力学综述。
Clin Pharmacokinet. 2008;47(6):351-71. doi: 10.2165/00003088-200847060-00001.
3
Cyclopentenyl cytosine (CPEC): an overview of its in vitro and in vivo activity.环戊烯基胞嘧啶（CPEC）：其体外和体内活性概述
新型螺环哌嗪基恶唑烷酮类抗菌剂的合成及生物研究：利用螺环二烯衍生的酰基亚硝酰 Diels-Alder 反应。
Bioorg Med Chem. 2012 Jun 1;20(11):3422-8. doi: 10.1016/j.bmc.2012.04.026. Epub 2012 Apr 18.
Curr Cancer Drug Targets. 2007 Aug;7(5):504-9. doi: 10.2174/156800907781386579.
4
Reactions of nitroso hetero-Diels-Alder cycloadducts with azides: stereoselective formation of triazolines and aziridines.亚硝基杂环狄尔斯-阿尔德环加成物与叠氮化物的反应：三唑啉和氮丙啶的立体选择性形成
J Org Chem. 2007 May 11;72(10):3929-32. doi: 10.1021/jo0701987. Epub 2007 Apr 13.
5
The history of N-methanocarbathymidine: the investigation of a conformational concept leads to the discovery of a potent and selective nucleoside antiviral agent.N-甲酰基胸苷的历史：对一种构象概念的研究促成了一种强效且选择性核苷抗病毒剂的发现。
Antiviral Res. 2006 Sep;71(2-3):268-75. doi: 10.1016/j.antiviral.2006.04.012. Epub 2006 May 6.
6
Substrate-dependent dihydroxylation of substituted cyclopentenes: toward the syntheses of carbocyclic sinefungin and noraristeromycin.取代环戊烯的底物依赖性二羟基化反应：用于碳环型西奈芬净和去甲阿司米星的合成
J Org Chem. 2006 May 26;71(11):4164-9. doi: 10.1021/jo060224l.
7
4'-Fluorinated carbocyclic nucleosides: synthesis and inhibitory activity against S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase.4'-氟代碳环核苷：合成及其对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的抑制活性
Bioorg Med Chem. 2006 Aug 15;14(16):5578-83. doi: 10.1016/j.bmc.2006.04.023. Epub 2006 May 6.
8
The antiviral activity, mechanism of action, clinical significance and resistance of abacavir in the treatment of pediatric AIDS.阿巴卡韦治疗儿童艾滋病的抗病毒活性、作用机制、临床意义及耐药性
Curr Pharm Des. 2005;11(29):3847-52. doi: 10.2174/138161205774580642.
9
Recent advances in the synthesis of the carbocyclic nucleosides as potential antiviral agents.作为潜在抗病毒药物的碳环核苷合成的最新进展。
Antivir Chem Chemother. 2004 Sep;15(5):235-50. doi: 10.1177/095632020401500502.
10
2'-Spiro ribo- and arabinonucleosides: synthesis, molecular modelling and incorporation into oligodeoxynucleotides.
Org Biomol Chem. 2003 Oct 21;1(20):3514-26. doi: 10.1039/b306354b.