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使用N-糖基-2,4-二硝基苯磺酰胺和硫代酸简便合成N-糖基酰胺

Facile synthesis of N-glycosyl amides using a N-glycosyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide and thioacids.

作者信息

Talan Rommel S, Sanki Aditya K, Sucheck Steven J

机构信息

Department of Chemistry, The University of Toledo, OH 43606, United States.

出版信息

Carbohydr Res. 2009 Oct 12;344(15):2048-50. doi: 10.1016/j.carres.2009.07.002. Epub 2009 Jul 12.

DOI:10.1016/j.carres.2009.07.002
PMID:19643396
Abstract

N-Glucosyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide was prepared from N-acetyl-d-glucosamine and 2,4-dinitrobenzenesulfonyl chloride. Amidation of several thioacids using the N-glucosylsulfonamide donor proceeded smoothly to give the desired N-glucosylamides in good to high yields. The amidation reactions were carried out at room temperature, under mild conditions, and were completed in a very short time.

摘要

N-葡萄糖基-2,4-二硝基苯磺酰胺由N-乙酰基-d-葡萄糖胺和2,4-二硝基苯磺酰氯制备而成。使用N-葡萄糖基磺酰胺供体对几种硫代酸进行酰胺化反应进展顺利,以良好至高收率得到所需的N-葡萄糖基酰胺。酰胺化反应在室温下、温和条件下进行,且在很短时间内完成。

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