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7-氧杂降冰片烯的区域选择性多米诺复分解反应及其在生物活性谷氨酸类似物合成中的应用

Regioselective Domino Metathesis of 7-Oxanorbornenes and Its Application to the Synthesis of Biologically Active Glutamate Analogues.

作者信息

Ikoma Minoru, Oikawa Masato, Gill Martin B, Swanson Geoffrey T, Sakai Ryuichi, Shimamoto Keiko, Sasaki Makoto

机构信息

Graduate School of Life Sciences, Tohoku University, Aoba-ku, Sendai 981-8555, Japan, , E-mail:

出版信息

European J Org Chem. 2008 Nov;2008(31):5215-5220. doi: 10.1002/ejoc.200800704.

DOI:10.1002/ejoc.200800704
PMID:19644565
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2717718/
Abstract

A highly regioselective domino metathesis reaction of 7-oxanorbornene was developed that employed an intramolecular association of an amide carbonyl group to a ruthenium metal centre. By using this reaction, twelve glutamate analogues inspired by dysiherbaine were efficiently synthesized over 12-14 steps; one of the analogues exhibited bioactivity consistent with central nervous system depression.

摘要

开发了一种7-氧杂降冰片烯的高度区域选择性多米诺复分解反应，该反应利用酰胺羰基与钌金属中心的分子内缔合。通过使用该反应，以12 - 14步高效合成了十二种受dysiherbaine启发的谷氨酸类似物；其中一种类似物表现出与中枢神经系统抑制一致的生物活性。