• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

手性磷酰胺铑(I)催化的无环烯酮与芳基硼酸的不对称共轭芳基化反应。

Chiral amidophosphane-rhodium(i)-catalyzed asymmetric conjugate arylation of acyclic enones with arylboronic acids.

作者信息

Chen Qian, Kuriyama Masami, Hao Xinyu, Soeta Takahiro, Yamamoto Yasutomo, Yamada Ken-Ichi, Tomioka Kiyoshi

机构信息

The Academy of Fundamental and Interdisciplinary Science, Harbin Institute of Technology, China.

出版信息

Chem Pharm Bull (Tokyo). 2009 Sep;57(9):1024-7. doi: 10.1248/cpb.57.1024.

DOI:10.1248/cpb.57.1024
PMID:19721271
Abstract

A catalytic asymmetric conjugate arylation of acyclic alpha,beta-unsaturated ketones with arylboronic acids was catalyzed by 3 mol% of chiral amidomonophosphane 1-rhodium(I) in the presence of potassium hydroxide in a mixture of 1,4-dioxane and water at 70 degrees C to afford 1,4-conjugate arylated acyclic ketones with high enantiomeric excess in high chemical yield. Thirteen examples of the reaction demonstrate the general applicability of the catalytic system.

摘要

在70℃下,于1,4 - 二氧六环和水的混合溶剂中,3 mol%的手性酰胺单膦 - 铑(I)配合物1在氢氧化钾存在下催化无环α,β - 不饱和酮与芳基硼酸的催化不对称共轭芳基化反应,以高化学产率得到具有高对映体过量的1,4 - 共轭芳基化无环酮。该反应的13个实例证明了该催化体系的普遍适用性。

相似文献

1
Chiral amidophosphane-rhodium(i)-catalyzed asymmetric conjugate arylation of acyclic enones with arylboronic acids.手性磷酰胺铑(I)催化的无环烯酮与芳基硼酸的不对称共轭芳基化反应。
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2009 Sep;57(9):1024-7. doi: 10.1248/cpb.57.1024.
2
Asymmetric synthesis of 5-arylcyclohexenones by rhodium(I)-catalyzed conjugate arylation of racemic 5-(trimethylsilyl)cyclohexenone with arylboronic acids.通过铑(I)催化外消旋5-(三甲基甲硅烷基)环己烯酮与芳基硼酸的共轭芳基化反应不对称合成5-芳基环己烯酮。
Org Lett. 2005 Sep 29;7(20):4439-41. doi: 10.1021/ol051704m.
3
Rhodium-catalyzed asymmetric arylation of β,γ-unsaturated α-ketoamides for the construction of nonracemic γ,γ-diarylcarbonyl compounds.铑催化的β,γ-不饱和α-酮酰胺不对称芳基化反应用于构建非手性γ,γ-二芳基羰基化合物。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jun 23;53(26):6673-7. doi: 10.1002/anie.201403325. Epub 2014 May 18.
4
A first-principles examination of the asymmetric induction model in the binap/Rh(I)-catalysed 1,4-addition of phenylboronic acid to cyclic enones by density functional theory calculations.通过密度泛函理论计算对联萘酚/铑(I)催化苯基硼酸与环状烯酮的不对称1,4-加成反应中的不对称诱导模型进行第一性原理研究。
Chemistry. 2014 Sep 26;20(40):12982-7. doi: 10.1002/chem.201402451. Epub 2014 Aug 28.
5
An N-linked bidentate phosphoramidite ligand (N-Me-BIPAM) for rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones.一种用于铑催化的不对称芳基硼酸对α,β-不饱和酮 1,4-加成反应的 N-连接双齿膦酰胺配体(N-Me-BIPAM)。
Molecules. 2012 Dec 20;18(1):14-26. doi: 10.3390/molecules18010014.
6
Unprecedented selectivity via electronic substrate recognition in the 1,4-addition to cyclic olefins using a chiral disulfoxide rhodium catalyst.使用手性二亚砜铑催化剂对环状烯烃进行1,4-加成反应时,通过电子底物识别实现了前所未有的选择性。
Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(15):2768-71. doi: 10.1002/anie.200900429.
7
Room-temperature Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to maleimides and enones in the presence of CF3-substituted MeOBIPHEP analogues.室温 Rh 催化的芳基硼酸对马来酰亚胺和烯酮的不对称 1,4-加成反应,在 CF3 取代的 MeOBIPHEP 类似物的存在下。
J Org Chem. 2011 Aug 19;76(16):6925-30. doi: 10.1021/jo201073y. Epub 2011 Jul 25.
8
Practical method for asymmetric addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds utilizing an in situ prepared rhodium catalyst.利用原位制备的铑催化剂将芳基硼酸不对称加成到α,β-不饱和羰基化合物的实用方法。
J Org Chem. 2009 Jan 16;74(2):929-31. doi: 10.1021/jo802136j.
9
Rhodium/phosphoramidite-catalyzed asymmetric arylation of aldehydes with arylboronic acids.铑/亚磷酰胺催化醛与芳基硼酸的不对称芳基化反应。
Org Biomol Chem. 2006 Mar 7;4(5):773-5. doi: 10.1039/b518311a. Epub 2006 Jan 31.
10
Rhodium-catalyzed enantioselective 1,2-addition of arylboronic acids to heteroaryl α-ketoesters for synthesis of heteroaromatic α-hydroxy esters.铑催化的芳基硼酸对杂芳基 α-酮酯的对映选择性 1,2-加成反应,用于合成杂芳基 α-羟基酯。
Org Biomol Chem. 2012 Dec 14;10(46):9158-64. doi: 10.1039/c2ob26316e. Epub 2012 Sep 26.

引用本文的文献

1
Sequential aldol condensation-transition metal-catalyzed addition reactions of aldehydes, methyl ketones, and arylboronic acids.醛、甲基酮和芳基硼酸的顺序羟醛缩合-过渡金属催化加成反应。
Org Lett. 2011 Apr 15;13(8):2058-61. doi: 10.1021/ol200457q. Epub 2011 Mar 18.