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无金属布朗斯特酸催化的[3 + 3]环加成反应。二氢-2H-色烯酮、吡喃酮和四氢喹啉酮的简便合成。

Metal-free Brønsted acid catalyzed formal [3 + 3] annulation. straightforward synthesis of dihydro-2H-chromenones, pyranones, and tetrahydroquinolinones.

机构信息

Sciences Chimiques de Rennes, Catalyse et Organométalliques, UMR 6226, CNRS-Université de Rennes 1, Campus de Beaulieu-35042 Rennes Cedex, France.

出版信息

J Org Chem. 2009 Dec 4;74(23):8963-73. doi: 10.1021/jo901238y.

DOI:10.1021/jo901238y
PMID:19950880
Abstract

Brønsted acids catalyze the addition of enolizable beta-diketones, beta-ketoesters, and vinylogous amides to alpha,beta-unsaturated aldehydes to lead to substituted chromenones, pyranones, and tetrahydroquinolinones in good yields under mild reaction conditions via a formal [3 + 3] cycloaddition.

摘要

布朗斯特酸催化烯醇化的β-二酮、β-酮酯和乙烯基酰胺与α,β-不饱和醛加成，在温和的反应条件下通过形式[3+3]环加成，以良好的收率得到取代的色烯酮、吡喃酮和四氢喹啉酮。

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