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高效合成荧光方酸轮烷树枝状大分子。

Efficient synthesis of fluorescent squaraine rotaxane dendrimers.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, and Walther Cancer Research Center, 251 Nieuwland Science Hall, University of Notre Dame, Indiana 46556, USA.

出版信息

Org Lett. 2010 Jan 1;12(1):140-3. doi: 10.1021/ol902546m.

DOI:10.1021/ol902546m
PMID:19957971
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2798916/
Abstract

A squaraine rotaxane scaffold with four alkyne groups is readily converted into a range of dendritic architectures using high-yielding copper-catalyzed alkyne azide cycloaddition (CuAAC) chemistry. A convergent synthesis approach is more efficient than a divergent pathway. Dendritic squaraine rotaxanes with peripheral amine groups can be further functionalized to produce multivalent deep-red fluorescent derivatives that exhibit high brightness and outstanding chemical stability in biological solution. The surface groups on these functionalized fluorescent dendrimers include guanidinium, mannose, and phosphatidylcholine.

摘要

一种具有四个炔基基团的方酸轮烷支架可以很容易地使用高产率的铜催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)化学转化为一系列树枝状结构。与发散途径相比,收敛合成方法更有效。具有外围伯胺基团的树枝状方酸轮烷可以进一步官能化,生成多价深红光荧光衍生物,在生物溶液中表现出高亮度和出色的化学稳定性。这些功能化荧光树枝状聚合物的表面基团包括胍基、甘露糖和磷脂酰胆碱。

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