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N-杂环卡宾催化 3-卤代丙烯醛转化为β-酰基乙烯基阴离子等价物。

N-heterocyclic carbene catalyzed transformations of 3-halopropenals to the equivalents of beta-acylvinyl anions.

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang University, 20 Yugu Road, Hangzhou 310027, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2010 Feb 5;12(3):640-3. doi: 10.1021/ol902961y.

DOI:10.1021/ol902961y
PMID:20067249
Abstract

3-Halopropenals 1 can behave as an alternative equivalent of beta-acylvinyl anions (I) in the presence of N-heterocyclic carbene precursor (IPr.HCl) and DBU to afford cyclic alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives, butenolides 4 and pyrazolone 6, after cyclization with 2 and 5, respectively.

摘要

3-卤丙烯醛 1 在 N-杂环卡宾前体（IPr.HCl）和 DBU 的存在下可以表现为β-酰基乙烯基阴离子（I）的替代等价物，分别与 2 和 5 环化后，可得到环状α，β-不饱和羰基衍生物、丁烯内酯 4 和吡唑啉酮 6。

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