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烯酮(4-酰基丁-1-烯-3-炔)与烯烃的光环加成反应。

Photocycloaddition of enynones (4-acylbut-1-en-3-ynes) to alkenes.

机构信息

Chemistry Department, University of Hamburg, D-20146 Hamburg, Germany.

出版信息

Org Lett. 2010 Feb 19;12(4):728-30. doi: 10.1021/ol902827s.

DOI:10.1021/ol902827s
PMID:20085312
Abstract

The title compounds undergo regio- and diastereoselective [2+2]-cycloaddition at the olefinic C-C bond on irradiation (350 nm) in the presence of either methacrylonitrile or 2,3-dimethylbuta-1,3-diene, affording hitherto unknown 1-cyclobutylalk-1-yn-3-ones or 1-bicyclo[4.2.0]octylalk-1-yn-3-ones, respectively.

摘要

标题化合物在光照(350nm)下,在丙烯腈或 2,3-二甲基丁-1,3-二烯的存在下,经历区域和立体选择性[2+2]-环加成反应,在烯键上,分别得到迄今为止未知的 1-环丁基-1-炔-3-酮或 1-双环[4.2.0]辛基-1-炔-3-酮。

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