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1,3-双(三甲基甲硅氧基)-1,3-丁二烯与四烷氧基甲烷的“2:1-偶联/分子内羟醛缩合”反应合成 3-羟基-5-烷氧基同邻苯二甲酸酯。

Synthesis of 3-hydroxy-5-alkoxyhomophthalates by domino '2 : 1-coupling/intramolecular aldol condensation' reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with tetraalkoxymethanes.

机构信息

Institut für Chemie, Universität Rostock, Albert-Einstein-Str. 3a, 18059, Rostock, Germany.

出版信息

Org Biomol Chem. 2010 Feb 21;8(4):881-5. doi: 10.1039/b918466j. Epub 2009 Dec 18.

Abstract

The first domino '2 : 1 condensation/intramolecular aldol' reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene with tetraalkoxymethanes provide a convenient approach to 3-hydroxy-5-alkoxyhomophthalates. These products, which contain one free and one protected hydroxyl group, can be functionalized by palladium(0)-catalyzed cross-coupling reactions.

摘要

1,3-双(三甲基甲硅氧基)-1,3-丁二烯与四烷氧基甲烷的“2 : 1 缩合/分子内羟醛”反应首先提供了一种方便的方法来合成 3-羟基-5-烷氧基邻苯二甲酸酯。这些产物含有一个游离的和一个保护的羟基,可以通过钯(0)催化的交叉偶联反应进行官能化。

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