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手性 3-羟基哌啶衍生物和 3-羟基哌啶酸的简便合成。

Facile syntheses of enantiopure 3-hydroxypiperidine derivatives and 3-hydroxypipecolic acids.

机构信息

Department of Chemistry, National Chung Hsing University, Taichung, Taiwan, R.O.C.

出版信息

J Org Chem. 2010 Mar 5;75(5):1748-51. doi: 10.1021/jo902324h.

Abstract

Facile syntheses of enantiopure trans- and cis-3-hydroxypiperidine derivatives and 3-hydroxypipecolic acids are reported, featuring Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation through common intermediates. A diaxial conformation in a 2,3-disubstituted N-Boc-piperidinyl structure is revealed by an X-ray crystallographic analysis.

摘要

报告了通过常见中间体实现的手性纯反式和顺式 3-羟基哌啶衍生物和 3-羟基哌啶酸的简便合成方法,该方法通过 Rh 催化的环氧化加成反应实现。通过 X 射线晶体学分析揭示了 N-Boc-哌啶基 2,3-取代结构中的双轴向构象。

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