• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

相似文献

1
ASYMMETRIC SYNTHESIS OF THE ABCD RING SYSTEM OF DAPHNILACTONE B VIA A TANDEM, DOUBLE INTRAMOLECULAR, [4+2]/[3+2] CYCLOADDITION STRATEGY.通过串联、双分子内[4+2]/[3+2]环加成策略实现瑞香内酯B的ABCD环系的不对称合成。
Heterocycles. 2008 Jan 1;76(1):143. doi: 10.3987/com-08-s(n)15.
2
Tandem double intramolecular [4+2]/[3+2] cycloadditions of nitroalkenes: construction of the pentacyclic core structure of daphnilactone B.硝基烯烃的串联双分子内[4+2]/[3+2]环加成反应：瑞香内酯B五环核心结构的构建
Tetrahedron. 2009 Aug 15;65(33):6535-6548. doi: 10.1016/j.tet.2009.05.060.
3
Tandem double-intramolecular [4+2]/[3+2] cycloadditions of nitroalkenes. Studies toward a total synthesis of daphnilactone B: piperidine ring construction.硝基烯烃的串联双分子内[4+2]/[3+2]环加成反应。对瑞香内酯B全合成的研究：哌啶环的构建。
J Org Chem. 2006 Jan 20;71(2):593-605. doi: 10.1021/jo052001l.
4
Intramolecular [4 + 2] cycloaddition of nitroalkenes for construction of vicinal quaternary stereocenters.用于构建相邻季碳立体中心的硝基烯烃分子内[4 + 2]环加成反应。
Org Lett. 2005 Dec 8;7(25):5617-20. doi: 10.1021/ol052316n.
5
Highly Diastereoselective Intramolecular Asymmetric Oxidopyrylium-olefin [5 + 2] Cycloaddition and Synthesis of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-enone Containing Ring Systems.高非对映选择性分子内不对称氧化吡咯烷-烯烃 [5 + 2] 环加成反应和含 8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-酮环体系的合成。
J Org Chem. 2021 Jun 18;86(12):8127-8142. doi: 10.1021/acs.joc.1c00600. Epub 2021 May 20.
6
Synthesis of (+)-1-epiaustraline.（+）-1-表澳大利亚碱的合成。
J Org Chem. 2001 Jun 15;66(12):4276-84. doi: 10.1021/jo0101510.
7
Total synthesis of (+)-fendleridine (aspidoalbidine) and (+)-1-acetylaspidoalbidine.(+)-芬德林碱（石蒜裂碱）和 (+)-1-乙酰石蒜裂碱的全合成。
J Am Chem Soc. 2010 Mar 10;132(9):3009-12. doi: 10.1021/ja908819q.
8
Asymmetric synthesis of the tricyclic core of Calyciphylline A-type alkaloids via intramolecular [3 + 2] cycloaddition.通过分子内[3+2]环加成反应不对称合成 Calyciphylline A 型生物碱的三环核心。
Org Lett. 2014 Feb 21;16(4):1076-9. doi: 10.1021/ol403609c. Epub 2014 Feb 7.
9
Asymmetric total synthesis of vindoline. vindoline 的不对称全合成。
J Am Chem Soc. 2010 Mar 24;132(11):3685-7. doi: 10.1021/ja910695e.
10
Formal Synthesis of Sarain A: Intramolecular Cycloaddition of an Eight-Membered Cyclic Nitrone to Construct the 2-Azabicyclo[3.3.1]nonane Framework.Sarain A 的全合成：八元环氮氧化物的分子内环加成反应构建 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jun 15;54(25):7367-70. doi: 10.1002/anie.201501633. Epub 2015 May 8.

引用本文的文献

1
Editorial: Heterodienes in organic synthesis.社论：有机合成中的异二烯
Front Chem. 2024 Apr 8;12:1403024. doi: 10.3389/fchem.2024.1403024. eCollection 2024.
2
Asymmetric total synthesis of yuzurimine-type Daphniphyllum alkaloid (+)-caldaphnidine J.不对称全合成 yuzurimine 型虎皮楠生物碱 (+)-caldaphnidine J。
Nat Commun. 2020 Jul 15;11(1):3538. doi: 10.1038/s41467-020-17350-x.
3
Tandem double intramolecular [4+2]/[3+2] cycloadditions of nitroalkenes: construction of the pentacyclic core structure of daphnilactone B.硝基烯烃的串联双分子内[4+2]/[3+2]环加成反应：瑞香内酯B五环核心结构的构建
Tetrahedron. 2009 Aug 15;65(33):6535-6548. doi: 10.1016/j.tet.2009.05.060.

本文引用的文献

1
Tandem double-intramolecular [4+2]/[3+2] cycloadditions of nitroalkenes. Studies toward a total synthesis of daphnilactone B: piperidine ring construction.硝基烯烃的串联双分子内[4+2]/[3+2]环加成反应。对瑞香内酯B全合成的研究：哌啶环的构建。
J Org Chem. 2006 Jan 20;71(2):593-605. doi: 10.1021/jo052001l.
2
Intramolecular [4 + 2] cycloaddition of nitroalkenes for construction of vicinal quaternary stereocenters.用于构建相邻季碳立体中心的硝基烯烃分子内[4 + 2]环加成反应。
Org Lett. 2005 Dec 8;7(25):5617-20. doi: 10.1021/ol052316n.
3
Tandem [4+2]/[3+2] Cycloadditions of Nitroalkenes.硝基烯烃的串联[4+2]/[3+2]环加成反应
Chem Rev. 1996 Feb 1;96(1):137-166. doi: 10.1021/cr940277f.
4
Highly selective hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complexes. Practical synthesis of enantioenriched terminal epoxides and 1,2-diols.手性（salen）Co（III）配合物催化末端环氧化物的高选择性水解动力学拆分。对映体富集的末端环氧化物和1,2 -二醇的实用合成方法。
J Am Chem Soc. 2002 Feb 20;124(7):1307-15. doi: 10.1021/ja016737l.
5
Tandem Cycloaddition Chemistry of Nitroalkenes: Probing the Remarkable Stereochemical Influence of the Lewis Acid.硝基烯烃的串联环加成反应化学：探究路易斯酸显著的立体化学影响
J Org Chem. 1999 Mar 5;64(5):1610-1619. doi: 10.1021/jo9820869.
6
Palladium and Raney nickel catalyzed methanolic cleavage of stable borane-amine complexes.钯和阮内镍催化稳定硼烷-胺配合物的甲醇裂解反应
Org Lett. 2001 Feb 8;3(3):465-7. doi: 10.1021/ol006969+.
7
The alkaloids obtained from Spiraea japonica L.从日本绣线菊中获得的生物碱
Tetrahedron Lett. 1968 Feb;11:1369-73. doi: 10.1016/s0040-4039(01)98955-5.

通过串联、双分子内[4+2]/[3+2]环加成策略实现瑞香内酯B的ABCD环系的不对称合成。

ASYMMETRIC SYNTHESIS OF THE ABCD RING SYSTEM OF DAPHNILACTONE B VIA A TANDEM, DOUBLE INTRAMOLECULAR, [4+2]/[3+2] CYCLOADDITION STRATEGY.

作者信息

Denmark Scott E, Nguyen Son T, Baiazitov Ramil Y

机构信息

Department of Chemistry, Roger Adams Laboratory, University of Illinois, Urbana, Illinois 61801,

出版信息

Heterocycles. 2008 Jan 1;76(1):143. doi: 10.3987/com-08-s(n)15.

DOI:10.3987/com-08-s(n)15
PMID:20151037
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2819488/
Abstract

An asymmetric synthesis of the ABCD ring system of daphnilactone B is described. The synthesis features a tandem, double intramolecular, [4+2]/[3+2] cycloaddition of a highly functionalized, enantiomerically enriched nitroalkene to generate a pentacyclic nitroso acetal. The cycloaddition establishes six contiguous stereogenic centers including the critical CD ring junction that bears two quaternary stereogenic centers. Hydrogenolysis of the nitroso acetal followed by amide reduction and cyclization provided the AB rings. The methyl substituent on the A ring was installed in the correct configuration via hydrogenation of an exocyclic olefin in the final step.

摘要

本文描述了瑞香内酯B的ABCD环系统的不对称合成。该合成的特点是一个高度官能化、对映体富集的硝基烯烃进行串联、双分子内[4+2]/[3+2]环加成反应，生成一个五环亚硝基缩醛。该环加成反应构建了六个连续的立体中心，包括带有两个季碳立体中心的关键CD环连接点。亚硝基缩醛经氢解，然后进行酰胺还原和环化反应得到AB环。在最后一步中，通过环外烯烃的氢化反应，以正确的构型引入了A环上的甲基取代基。