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自由基介导的乙烯基砜的硫代脱磺酰化反应：合成（α-氟）乙烯基硫醚

Radical-mediated thiodesulfonylation of the vinyl sulfones: Access to (α-fluoro)vinyl sulfides.

作者信息

Sacasa Pablo R, Zayas Jessica, Wnuk Stanislaw F

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, Florida International University, Miami, Florida 33199, USA.

出版信息

Tetrahedron Lett. 2009 Sep 23;50(38):5424-5427. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.07.063.

DOI:10.1016/j.tetlet.2009.07.063
PMID:20161068
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2748331/
Abstract

Radical-mediated thiodesulfonylation of the vinyl and (α-fluoro)vinyl sulfones, derived from aldehydes and ketones, with aryl thiols in organic or aqueous medium provided access to vinyl and (α-fluoro)vinyl sulfides. The vinyl sulfides were formed predominantly with E stereochemistry independent of the stereochemistry of the starting vinyl sulfones.

摘要

在有机或水性介质中，由醛和酮衍生的乙烯基和（α-氟）乙烯基砜与芳基硫醇进行自由基介导的硫代脱磺酰化反应，可得到乙烯基和（α-氟）乙烯基硫醚。乙烯基硫醚主要以E构型形成，与起始乙烯基砜的立体化学无关。