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从头合成 2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧-D-半乳糖(AAT)砌块,用于制备脆弱拟杆菌 A1 多糖片段。

De novo synthesis of a 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-D-galactose (AAT) building block for the preparation of a Bacteroides fragilis A1 polysaccharide fragment.

机构信息

Max-Planck-Institute of Colloids and Interfaces, Department of Biomolecular Systems, Am Muhlenberg 1, 14476 Potsdam, Germany.

出版信息

Org Lett. 2010 Apr 2;12(7):1624-7. doi: 10.1021/ol1003912.

DOI:10.1021/ol1003912
PMID:20196573
Abstract

Zwitterionic polysaccharides (ZPSs) are potent T-cell activators that naturally occur on the cell surface of bacteria and show potential as immunostimulatory agents. An unusual, yet important component of many ZPSs is 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-D-galactose (AAT). AAT building block 2 was prepared via a de novo synthesis from N-Cbz-L-threonine 5. Furthermore, building block 2 was used to synthesize disaccharide 15 that constitutes a fragment of zwitterionic polysaccharide A1 (PS A1) found in Bacteroides fragilis.

摘要

两性离子多糖(ZPSs)是天然存在于细菌表面的强效 T 细胞激活剂,具有作为免疫刺激剂的潜力。许多 ZPSs 的一个不寻常但重要的组成部分是 2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧-D-半乳糖(AAT)。AAT 砌块 2 是通过从头合成从 N-Cbz-L-苏氨酸 5 制备的。此外,砌块 2 用于合成二糖 15,该二糖构成了在脆弱拟杆菌中发现的两性离子多糖 A1(PS A1)的片段。

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