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通过 Brønsted 酸催化的对映选择性氧代 Michael 反应对环己二烯酮进行去对称化。

Desymmetrization of cyclohexadienones via Brønsted acid-catalyzed enantioselective oxo-Michael reaction.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai 200032, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2010 Mar 31;132(12):4056-7. doi: 10.1021/ja100207s.

Abstract

Desymmetrization of cyclohexadienones via enantioselective oxo-Michael reaction catalyzed by chiral phosphoric acid to afford highly enantioenriched 1,4-dioxane and tetrahydrofuran derivatives in excellent yields has been realized. The newly established methodology allows the facile enantioselective synthesis of cleroindicins C, D, and F.

摘要

通过手性磷酸催化的对映选择性氧杂-Michael 反应对环己二烯酮进行去对称化,以优异的收率得到高度对映富集的 1,4-二氧六环和四氢呋喃衍生物已经实现。新建立的方法学允许轻松地对 clerodindine C、D 和 F 进行对映选择性合成。

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