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(+)-海鞘素的全合成,通过 Zr 催化的不对称烯丙基碳铝化反应(ZACA)实现手性和高效的侧链合成路线。

Total synthesis of (+)-scyphostatin featuring an enantioselective and highly efficient route to the side-chain via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA).

机构信息

Laboratory of Natural Products Synthesis & Bioorganic Chemistry, Institute of Physical Chemistry, NCSR DEMOKRITOS, P.O. Box 60228, GR 153 10, Aghia Paraskevi, Greece.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2010 Apr 7;46(13):2200-2. doi: 10.1039/b920261g. Epub 2010 Feb 23.

Abstract

(+)-Scyphostatin (1) was synthesized via (i) construction of a side-chain 3b of > or = 98% purity in 19% yield in eleven steps featuring ZACA reaction, Negishi coupling, and HWE olefination, (ii) an asymmetric synthesis of a fully protected core 4 from 10a, and (iii) a three-step assembly of 1 in 42% yield.

摘要

(+)-Scyphostatin(1)通过以下步骤合成:(i)以 19%的产率经 ZACA 反应、Negishi 偶联和 HWE 烯烃化反应,立体选择性地构建 >或=98%纯度的侧链 3b,共 11 步;(ii)从 10a 不对称合成全保护核心 4;(iii)经三步组装得到 1,产率为 42%。

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