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24R,25-二羟维生素 D3 的一种实用短程合成方法

A short practical approach to 24R,25-dihydroxyvitamin D3.

机构信息

Departamento de Química Orgánica y Unidad Asociada al C.S.I.C., Universidad de Santiago de Compostela, E-15782 Santiago de Compostela, Spain.

出版信息

J Steroid Biochem Mol Biol. 2010 Jul;121(1-2):43-5. doi: 10.1016/j.jsbmb.2010.03.071. Epub 2010 Apr 10.

Abstract

A synthesis of the vitamin D3 metabolite 24R,25-dihydroxyvitamin D3 (1) by Lythgoe's Wittig-Horner approach is described. The key step of the synthesis is the stereocontrolled introduction of the 24-hydroxyl group by a palladium(0)-induced [3,3]-sigmatropic rearrangement on a 22R-allylic acetate (7).

摘要

描述了通过 Lythgoe 的 Wittig-Horner 方法合成维生素 D3 代谢物 24R,25-二羟维生素 D3(1)。该合成的关键步骤是通过钯(0)诱导的[3,3]-σ重排在 22R-烯丙基乙酸酯(7)上立体选择性地引入 24-羟基。

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