手性 NG-酰化杂芳基丙基胍型组胺 H2 受体激动剂没有表现出显著的立体选择性。
Chiral NG-acylated hetarylpropylguanidine-type histamine H2 receptor agonists do not show significant stereoselectivity.
机构信息
Institute of Pharmacy, Pharmaceutical/Medicinal Chemistry, University of Regensburg, D-93040 Regensburg, Germany.
出版信息
Bioorg Med Chem Lett. 2010 May 15;20(10):3173-6. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.03.082. Epub 2010 Mar 27.
A set of chiral imidazolylpropylguanidines and 2-aminothiazolylpropylguanidines bearing N(G)-3-phenyl- or N(G)-3-cyclohexylbutanoyl residues was synthesized and investigated for histamine H(2) receptor (H(2)R) agonism (guinea pig (gp) right atrium, GTPase assay on recombinant gp and human (h)H(2)R) and for hH(2)R selectivity compared to hH(1)R, hH(3)R and hH(4)R. In contrast to previous studies on arpromidine derivatives, the present investigation of acylguanidine-type compounds revealed only very low eudismic ratios (1.1-3.2), indicating the stereochemistry of the acyl moiety to play only a minor role in this series of H(2)R agonists.
合成了一系列手性咪唑基丙基胍和 2-氨基噻唑基丙基胍，它们带有 N(G)-3-苯基或 N(G)-3-环己基丁酰基残基，并研究了它们作为组胺 H(2)受体 (H(2)R)激动剂的作用（豚鼠右心房、重组 gp 和人 H(2)R 的 GTPase 测定），以及与 hH(1)R、hH(3)R 和 hH(4)R 相比的 hH(2)R 选择性。与先前关于阿普罗米定衍生物的研究不同，本研究酰基胍类化合物仅显示出非常低的药效比值（1.1-3.2），表明酰基部分的立体化学在这一系列 H(2)R 激动剂中仅起次要作用。
Zotero 插件