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铑催化的多米诺共轭加成-环化反应在合成各种 N-和 O-杂环化合物中的应用:芳基硼酸酯作为有效的碳亲核试剂。

Rhodium-catalyzed domino conjugate addition-cyclization reactions for the synthesis of a variety of N- and O-heterocycles: arylboroxines as effective carbon nucleophiles.

机构信息

Department of Chemistry, Pukyong National University, Busan 608-737, Korea.

出版信息

Org Lett. 2010 May 21;12(10):2258-61. doi: 10.1021/ol100610v.

Abstract

Facile and efficient Rh(I)-catalyzed domino conjugate addition-cyclization reactions of olefins bearing two electrophilic sites and a pendant nucleophile with organoboroxines have been developed to afford a variety of N- and O-heterocycles, such as 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3,4-dihydrocoumarins, and pyrrolidin-2-ones, which constitute important motifs in biologically active natural and synthetic organic compounds.

摘要

已开发出一种简便高效的 Rh(I)-催化的烯烃的多组分共轭加成-环化反应,该烯烃具有两个亲电位点和一个连位亲核试剂,与有机硼氧烷反应,可得到各种 N-和 O-杂环,如 3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮、3,4-二氢香豆素和吡咯烷-2-酮,这些杂环是生物活性天然和合成有机化合物中的重要结构单元。

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