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铑催化芳基硼酸对香豆素的不对称1,4-加成反应：（R）-托特罗定的不对称合成

Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to coumarins: asymmetric synthesis of (R)-tolterodine.

作者信息

Chen Gang, Tokunaga Norihito, Hayashi Tamio

机构信息

Department of Chemistry, Graduate School of Science, Kyoto University, Sakyo, Kyoto 606-8502, Japan.

出版信息

Org Lett. 2005 May 26;7(11):2285-8. doi: 10.1021/ol0507367.

DOI:10.1021/ol0507367
PMID:15901190
Abstract

[reaction: see text]. Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to coumarins proceeded with high enantioselectivity in the presence of a rhodium catalyst (3 mol %) generated from Rh(acac)(C2H4)2 and (R)-Segphos to give the corresponding (R)-4-arylchroman-2-ones in over 99% ee. This asymmetric reaction was applied to the synthesis of (R)-tolterodine.

摘要

[反应：见正文]。在由Rh(acac)(C₂H₄)₂和(R)-Segphos生成的铑催化剂（3 mol%）存在下，芳基硼酸对香豆素的铑催化不对称1,4-加成反应以高对映选择性进行，得到相应的(R)-4-芳基色满-2-酮，对映体过量率超过99%。该不对称反应被应用于(R)-托特罗定的合成。

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